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49 La nomenclatura de los alcoholes, fenoles y éteres Estructuralmente, los alcoholes, fenoles y éteres pueden observarse al sustituir uno de los hidrógenos o los dos de la molécula de agua por grupos alquílicos o arilos, como se observa en el siguiente esquema. • Los alcoholes se caracterizan porque presentan el grupo hidroxilo –OH , unido a un grupo alquilo; su fórmula general es R–OH, donde R corresponde a cualquier radical alquílico. Para nombrar este tipo de compuestos basta con cambiar la terminación o del hidrocarburo por ol [9] . • Los fenoles son alcoholes aromáticos porque presentan el grupo hidroxilo OH característico de los alcoholes unido al anillo de benceno. El compuesto más sencillo es el hidroxibenceno, conocido como fenol. Cuando hay fenoles sustituidos se numera el ciclo tomando como base que el carbono número 1 es aquel en el que se encuentra el grupo OH. Si existe un sustituyente en el fenol se emplea el sistema de prefijos orto , meta y para . Si existen más de dos sustituyentes se usan números para señalar la posición de cada uno y se numera buscando el prefijo numérico más bajo. • Los éteres presentan la fórmula general R–O–R. R; pueden ser alifáticos, aromáticos o cíclicos. Para nombrarlos se usa el nombre genérico éter y el específico que corresponde a los nombres de los grupos alquílicos o arílicos , como se observa a continuación. Éter dimetílico o metoximetano Éter dietílico, etoxietano o dietiléter Metanol 2 metil-2-propanol o terbutanol [9] Observa diferentes ejemplos para nombrar alcoholes. C C I H H H H H C C H Br H H Cl CH 2 CH CH 2 Cl C C I H H H H H C C H Br H H Cl CH 2 CH CH 2 Cl C C I H H H H H C C H Br H H Cl CH 2 CH CH 2 Cl C C I H H H H H C C H Br H Cl CH 2 C CH 2 l Haluros de alquilo (R-X) Se caracterizan porque el halógeno (X) está enlazado a un carbono sp 3 . Haluros de alilo (CH 2 =CH-CH 2 -X) Se caracterizan porque es un grupo vinilo está enlazado a un metil y este último a un halógeno. Haluros de vinilo (C=C-X) Se caracterizan porque el halógeno (X) está enlazado a un carbono sp 2 , es decir, a un carbono con doble enlace. Haluros de arilo (Ar-X) Se caracterizan porque el halógeno (X) está enlazado a un carbono sp 2 de un anillo aromático. O H H O H R O R O H O R 1 R O O H H O H R O R O H O R 1 R O O H H O H R O R O H O R 1 R O O H O H R O R O H O R 1 O O H O H R O R O H O R 1 O Agua dos grupos arilo un grupo alquilo y uno arilo por por dos grupos alquilo un grupo arilo un grupo alquilo Éteres Fenol Alcohol Sustitución de un hidrógeno Sustitución de los dos hidrógenos O H H O H R O R O H O R 1 R O C OH H H H CH 3 C C H 3 C H 3 OH C OH H H H CH 3 C C H 3 C H 3 OH CH 3 O C H 3 CH 2 O C H 2 CH 3 CH 3 CH 3 O C H 3 CH 2 O C H 2 CH 3 CH 3 CH 3 O CH 3 C H 2 O C H 2 CH 3 CH 3 CH 3 O CH 3 C H 2 O C H 2 CH 3 CH 3 Formular preguntas Escribe tres preguntas que puedan responderse con lo que has aprendido en esta página. Herramientas para aprender