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48 Los radicales arilo El benceno tiene diferentes radicales; entre estos se encuentran el fenilo y el bencilo. El fenilo o fenil es un grupo arilo derivado del benceno con fórmula general C 6 H 5 — en el cual un hidrógeno es sustituido por el resto de la mo- lécula. El bencilo , derivado del tolueno, es un grupo arilo enlazado a un CH 2 —. Fenilo Bencilo La nomenclatura de derivados sustituidos del benceno El benceno presenta derivados al sustituir uno o varios hidrógenos por dife- rentes átomos. Un benceno puede tener derivados monosustituidos, disusti- tuidos y polisustituidos. Derivados monosusti- tuidos Para nombrar estos derivados debe nombrarse antes de la palabra benceno el grupo sustituyente. Nitrobenceno Clorobenceno Derivados disustitui- dos Para nombrar estos derivados debe indicarse las dos posi- ciones. Si los grupos están adyacentes en una relación 1, 2 se les llama orto (o) ; si es- tán en una relación 1, 3 se les llama meta (m) ; y si están en una relación 1, 4 se les llama para (p) . orto -dibromo meta -cloronitro benceno benceno p -clorometilbenceno Si los sustituyentes son dis- tintos se nombran por orden alfabético. Los sustituyentes que acom- pañan al nitrógeno de la anilina se designan con una letra N. Anilina 3-etil- N -metilanilina Derivados polisusti- tuidos Para nombrar estos derivados debe indicarse la posición de los sustituyentes mediante números; se les asignan los números más bajos y se nom- bran por orden alfabético. 1-bromo-2cloro-3-metil-5-nitroben- ceno Los halogenuros o haluros de alquilo Los halogenuros son compuestos en los cuales uno o más átomos de hidró- geno de la cadena de carbonos han sido reemplazados por un halógeno. Los haluros se clasifican en cuatro categorías dependiendo del carbono al que se una el halógeno (F, Cl, Br, I) como se observa en el siguiente esquema. Muchos compuestos aromáticos se encuentran en los alimentos; algunos de ellos se utilizan como antioxidantes, pues evitan el daño de los alimentos y prolongan su vida útil. Si observas una etiqueta de aceite encontrarás que algunos de ellos utilizan BHT y BHA como antioxidantes. Química cotidiana Los halogenuros orgánicos empleados como plaguicidas son una problemática ambiental difícil de controlar. Permanecen activos en el tiempo afectando flora, fauna y agua, especialmente por el mal manejo de los contenedores y por el uso desmedido. • Elabora un listado de acciones que puedes realizar en tu casa respecto al manejo de insecticidas caseros con el fin de reducir el impacto ambiental. Responsabilidad ambiental R CH 2 R R CH 2 R NO 2 Nitrobenceno Cl Clorobenceno Br Br orto -dibromobenceno Cl NO 2 meta -cloronitrobenceno Cl CH 3 p -clorometilbenceno NH 2 Anilina NH CH 3 CH 3 3-etil-N-metilanilina CH 3 O 2 N Br Cl - romo-2-cloro-3 metil-5-nitrobenc no 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 NO 2 Nitrobenceno Cl Clorobenceno Br Br orto -dibr mobenceno Cl NO 2 meta -cloronitrobenceno Cl CH 3 p -clorometilbenceno NH 2 Anilina NH CH 3 CH 3 3-etil-N metilanilina CH 3 O 2 N Br Cl 1-bromo-2-cloro 3-metil-5-ni robenceno 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 NO 2 Nitrobenceno Cl Clorobenceno Br Br orto -dibromobenceno Cl NO 2 meta -cloronitrobenceno Cl CH 3 p -clorometilbenceno NH 2 Anilina NH CH 3 CH 3 3-etil-N-metilanilina CH 3 O 2 N Br Cl 1-bromo-2-cloro-3-metil-5-nitrobenceno 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 NO 2 Nitrobenceno Cl Clorobencen Br Br orto -dibromobenceno Cl NO 2 meta -cloronitro enceno Cl CH 3 p -clorometilbenceno NH 2 Anilina NH CH 3 CH 3 3-etil-N-metilanilina CH 3 O 2 N Br Cl 1-brom -2-cloro-3-metil-5- itrobencen 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 NO 2 Nitrobenceno Cl Clorobenc o Br Br orto -dibromobenceno Cl NO 2 meta -cloronitrobenceno Cl CH 3 p -clorometilbenceno NH 2 Anilina NH CH 3 CH 3 3-etil-N-metilanilina CH 3 O 2 N Br l 1-bromo-2-cloro-3-metil- -nitrobenceno 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 NO 2 Nitrobenceno Cl Clorobenceno Br Br o to -di romobenceno Cl NO 2 meta -cl ro itrobenceno Cl CH 3 p -clorometilbenceno NH 2 Anilina NH CH 3 CH 3 3-etil-N-metilanilina CH 3 O 2 N Br Cl 1-bromo-2-cloro-3-metil-5- itrobenceno 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 NO 2 Nitrobenceno Cl Clorobenceno Br Br orto -dibromobenceno Cl NO 2 meta -cloronitrobenceno Cl CH 3 p -clorometilbenceno NH 2 Anilina NH CH 3 CH 3 3-etil-N-metilanilina CH 3 O 2 N Br Cl 1-bromo-2-cloro-3-metil-5-nitrobenceno 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 NO 2 Nitrobenceno Cl Clorobenceno Br Br orto -dibromobenceno Cl NO 2 meta -clo nitrobenceno Cl CH 3 p -clorom tilbenceno NH 2 Anilina NH CH 3 CH 3 3-etil-N-met lanilina CH 3 O 2 N Br Cl 1-bromo-2-cloro-3-metil-5-nitrobenceno 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 Diferenciar la idea más importante Escribe la frase más importante de esta sección que define a los halogenuros orgánicos y explica tu selección. Herramientas para aprender
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