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47 La lectura de las representaciones esqueletales Debido a que los hidrocarburos cíclicos son representaciones esqueletales , en su lectura debe tenerse en cuenta lo siguiente. 1 En cada intersección de dos líneas y al final de cada línea hay un átomo de carbono. 2 Todos los enlaces carbono-carbono se representan como una línea si es alcano, doble línea si es alqueno y triple línea si es alquino. 3 Los átomos de hidrógeno no se ubican pero deben tenerse en cuenta para que el átomo cumpla su octeto. 4 Los átomos diferentes del carbono deben escribirse de manera explícita. La nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos La propiedad de aromaticidad está asociada con una serie de características estructurales (anillos similares al benceno [8] ), energéticas y de comporta- miento químico. Existe una gran cantidad de compuestos aromáticos que pueden ser agrupados en policíclicos y heterocíclicos. Los compuestos aromáticos policíclicos o polinucleares Tienen como particularidad que para su nomenclatura, la numeración de los anillos ha sido establecida por acuerdo y no cambia con la posición del susti- tuyente; de esa manera, la numeración estándar es la siguiente. Naftaleno Antraceno Fenantreno La posición de un sustituyente en el naftaleno se nombra con la letra griega correspondiente o su equivalente numérico (σ = 1 ; β = 2), en tanto que para el antraceno y el fenantreno se emplea la designación numérica. β-naftilamina 9-cloroantraceno Los compuestos aromáticos heterocíclicos Estos compuestos presentan un elemento diferente del carbono llamado he- teroátomo , por ejemplo, el nitrógeno, el azufre, el oxígeno, que forman parte del anillo. El heteroátomo es la posición 1, el carbono adyacente el 2 y los sustituyentes se nombran según la posición donde se ubiquen. Por ejemplo: Piridina Adenina Tiazol Fenantridina [8] El benceno es el hidrocarburo más sencillo con fórmula molecular C 6 H 6 , lo que indica que es una molécula insaturada. El benceno es el inmunodepresor más potente que existe; ataca de forma directa las células del cuerpo y es reconocido como uno de los principales compuestos cancerígenos. De acuerdo con investigaciones en Estados Unidos, los fumadores alcanzan un 90 % de exposición a esta sustancia y por tanto, están expuestos a padecer anemia y en el peor de los casos cáncer. También pueden encontrarse pequeñas trazas de benceno en los alimentos procesados, ya que sirve para incrementar el sabor y extraer las grasas de los cereales. • Consulta qué otros compuestos cíclicos ocasionan problemas de salud. Ciencia y salud α β β α α β Cl NH 2 β α 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 α β β α α β Cl NH 2 β α 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 N N N N N H NH 2 S N N N N N N N H NH 2 S N N N N N N N H NH 2 S N N N N N N N H NH 2 S N N • Dibuja la representación esqueletal de 10 compuestos cíclicos y ubica en ellos enlaces dobles y triples. Determina el nombre de cada estructura. Actividades de aprendizaje H H H H H H β β β β σ σ σ σ 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2 3 4 10 5 6 7 8 9