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44 La nomenclatura para alcanos de cadena ramificada Las cadenas ramificadas son cadenas que presentan sustituyentes que son átomos o grupo de átomos llamados grupos alquilo, se encuentran unidos a una cadena hidrocarbonada y sustituyen a uno o varios hidrógenos. Los grupos alquilo (-R) son radicales, es decir, estructuras parciales que po- seen un electrón desapareado ya que se le ha quitado un átomo de hidrógeno a un alcano. Por ejemplo, si al alcano metano CH 4 se le extrae un hidrógeno H, la estructura parcial que queda es CH 3 —, que corresponde a un grupo alquilo. Para nombrar los grupos alquilo se sustituye la terminación -ano por -ilo o -il . De esta manera, el grupo alquilo CH 3 — se llama metil o metilo [5] . Las reglas de la nomenclatura IUPAC para alcanos El sistema IUPAC establece una serie de reglas encaminadas a facilitar la no- menclatura de los hidrocarburos saturados o alcanos, que es aplicable a cual- quier otra función orgánica. Las reglas IUPAC son: 1 Se identifica la cadena continua más larga de átomos de carbono presente en la molécula y se emplea el nombre de esa cadena como parte principal. Si existen dos cadenas diferentes de igual tamaño, se escoge como principal la que tenga mayor número de ramificaciones. 2 Se numeran los átomos de la cadena principal comenzando por el extremo más cercano al primer punto con ramificación. 3 Se identifica y se numera cada sustituyente o ramificación de acuerdo con su punto de unión en la cadena principal. 4 Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo nú- mero. Se indica el número de veces que se repite dicho sustituyente con un prefi- jo ( di , tri , tetra , etc.) y su ubicación mediante el número correspondiente. 5 Los números que indican la localización de los sustituyentes se colocan delante de los nombres de dichos sustituyentes, separados por un guion. En el caso de encontrarse dos o más sustituyentes iguales, los números que indican su posi- ción van separados por comas; luego se coloca un guion. 6 Para nombrar los sustituyentes puede usarse el orden alfabético o el orden de complejidad del mismo (del más simple al más complejo). Por ejemplo, da el nombre a la siguiente estructura. Regla 1 Cadena principal de 9 carbonos: nonano. Grupo metil Cadena principal Regla 2 Se numera la cadena. Regla 3 Hay sustituyentes sobre C2, C4 y C6. Cada susti- tuyente tiene nombre metil. Reglas 4 y 5 2,4,6-trimetil. Regla 6 Nombre del hidrocarburo: 2,4,6-trimetilnonano. Escribe la fórmula estructural para el compuesto 2,3-dimetilpentano. Procedimiento 1 Se escribe la cadena principal partiendo del pentano, es decir, que debe tener cinco átomos de carbono. Nombre Estructura Metilo Etilo Propilo Isopro - pilo Butilo Isobutilo Sec -buti- lo (butilo secun- dario) Ter -bu- tilo o t -butilo (butilo terciario) [5] Cuando los radicales funcionan como ramificación se indica con un número colocado delante la posición que ocupan. La numeración de las cadenas más largas (aquellas desde donde se ramifican los radicales) se inicia desde el extremo que tiene un radical más cercano. CH 3 CH CH 2 CH CH 2 C H CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C H 3 C H 3 CH 3 CH C H 2 CH C H 2 C H CH 2 CH 2 C H 3 CH 3 CH 3 C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C C C C C 1 2 3 4 5 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 C H C H 3 CH 3 C H 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 C H 2 CH 3 CH 3 C H C H 2 C H 3 C C H 3 CH 3 C H 3 CH 3 C H 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH C H 3 CH 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H CH 3 CH 2 C H 3 CH 3 C H C H 2 C H 3 CH 3 CH 3 C H 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C H 2 CH 3 C H CH 3 CH 3 CH 2 C H 2 C H 2 C H CH 3 C H 2 C H 3 CH 3 CH C H 2 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 C H 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 C H C H 3 CH 3 C H 2 CH 2 C H 2 C 3 2 CH 3 CH 3 C H C H 2 C H 3 C C H 3 CH 3 C H 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C H 2 CH 3 CH 3 C 3 C H 2 C H 2 C H 2 C CH C H 2 C H 3 C 2 C H 3 C CH 3 CH 3 C H 3 CH 3 C H 2 C H 2 CH 3 CH 3 C H 2 CH 3 CH CH 3 2 C H 2 C H 2 C H 3 2 C H 3 CH 3 C H CH 2 C H 3 C 3 CH 3 C H 3 CH 3 C H 2 C H 2 CH 3 CH 3 C H 2 CH 3 C H C H 3 CH 3 C H 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 C H 2 CH 3 CH 3 CH C H 2 C H 3 C C H 3 CH 3 C H 3 CH 3 C H 2 C H 2 CH 3 C H 2 CH 3 C H CH 3 CH 3 CH 2 C H 2 C H 2 C H CH 3 C H 2 C H 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 C C H 3 CH 3 CH 3 CH 3 C H 2 C H 2