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23 La formación del enlace triple carbono-carbono C C / En un enlace de dos átomos de carbono con idéntica condición, un orbital 2sp de cada carbono forma un enlace sigma σ 2sp-2sp; los dos orbitales 2p sin hibridar de los dos carbonos se superponen entre sí para dar origen a dos enlaces pi π y formar el triple enlace. Por otro lado, el orbital 2sp restante en cada carbono puede formar un enlace σ con otro átomo como el hidrógeno. En un enlace triple, la distancia C C / es más corta que en los alcanos y en los alquenos y sus ángulos alrededor del doble enlace son de 180° con una geometría lineal y longitud de enlace del orden de 1,20 Å. En la siguiente tabla se resumen las características de la hibridación sp. Hibridación Tipo de enlace Orbitales que se hibridan Representación del orbital hibridado Ángulo de enlace Geometría Tipo de hidrocarburo Digonal sp Triple C C / 1σ 2π s, p, 180° Lineal Alquinos • Un ejemplo de la hibridación sp es el etino o acetileno C 2 H 2 , un compuesto orgánico muy usado en la industria como combustible para sopletes de acetileno. La formación de los dos enlaces π se realiza a expensas de los dos orbitales p puros, los cuales forman entre sí un ángulo de 90° [14] . [14] La ilustración muestra una posible representación para la formación del enlace triple en la molécula de acetileno. Observa bien el origen de los enlaces π. Los enlaces triples C C / son típicos de alquinos con fórmula general C n H 2n–2 , donde n es el número de átomos de carbono cuya característica estructural es la existencia de, al menos, un enlace triple. Al igual que los alquenos, el triple enlace es un centro de insaturación y por tanto, estos hidrocarburos son sustancias más susceptibles de reaccionar mediante procesos de adición y oxi- dación. Por ejemplo, si n es 3, la fórmula molecular sería C 3 H 2(3)-2 = C 3 H 4 corres- pondiente a la fórmula molecular del propino [15] . Los tipos de hibridación del átomo de carbono permiten determinar que este elemento es de los pocos que pueden enlazarse con otros átomos de carbono para formar cadenas. Dada la gran capacidad de enlace del átomo de carbono tetravalente, es decir, que puede formar hasta cuatro enlaces, puede constituir cadenas lineales o ramificadas, cerrarse formando estructuras cíclicas y formar enlaces sencillos, dobles o triples que hacen posible una diversidad de com- puestos casi infinita. Por otra parte, el átomo de carbono puede enlazarse con otros átomos como el oxígeno y el nitrógeno mediante enlaces dobles o tri- ples, lo que aumenta aún más la diversidad de compuestos orgánicos. Para comprender. ¿Cómo podrías explicar la razón por la cual un aceite mi- neral no se daña con el tiempo, en tanto que el aceite de cocina genera aroma rancio al pasar el tiempo? Respuesta al final del libro. Según investigaciones realizadas, el carbono-14 es uno de los elementos responsables de la presencia de cáncer durante las últimas décadas, debido a su alta permanencia en la atmósfera. Se ha indicado que el carbono-14 puede llegar a atravesar la placenta y ubicarse en las células que se están desarrollando, lo que ocasiona peligro fetal. • Indaga las causas que han permitido el incremento de la cantidad de carbono-14 en la atmósfera y qué otros efectos tiene sobre la salud. Ciencia y salud [15] Observa la fórmula electrónica mediante la estructura de Lewis y la fórmula estructural del propino. C C C H H H H C C C H H H H Estructura de Lewis Fórmula estructural Resumir o parafrasear Mediante un esquema, sintetiza las principales características que consideras relevantes para identificar los diferentes tipos de hibridación. Herramientas para aprender H H C C Enlaces pi π formado por p puros de los dos átomos de carbono. Enlace sigma σ formado por la superposición de los orbitales 2sp-1s. Enlace sigma σ formado por la superposición de los orbitales 2sp-2sp. orbital 2p puro no hibridado orbital 2p puro no hibridado orbital híbrido sp 180° p p Sp Sp