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22 La formación del enlace doble carbono-carbono C = C En un enlace entre dos átomos de carbono con idéntica condición, un orbital sp 2 de cada carbono forma un enlace sigma ( σ ) entre carbono y carbono sp 2 - sp 2 y se orientan de forma simétrica sobre un plano, en tanto que el orbital 2p puro forma un enlace pi (π) 2p–2p que se ubica en dirección perpendicular a ese plano. Los enlaces π son más débiles e inestables que los enlaces σ. Los otros dos orbitales sp 2 quedan disponibles para enlazarse mediante enlaces sigma a dos átomos que pueden ser hidrógenos. En este tipo de enlace, la longitud de enlace C = C es más corta que en los alcanos del orden de 1,34 Å. La siguiente tabla presenta algunas características de la hibridación sp 2 . Hibridación Tipo de enlace Orbitales que se hibridan Representación del orbital hibridado Ángulo de enlace Geometría Tipo de hidrocarburo Trigonal Sp 2 Doble C = C 1σ 1π s, p, p 120° Trigonal Alquenos • Un ejemplo para ilustrar el mecanismo de formación del enlace doble entre átomos de carbono es la molécula del eteno o etileno H 2 C = CH 2 . El enlace π tiene dos lóbulos, uno por encima y otro por debajo del plano de la molécula [11] . [11] El enlace π se forma con los dos orbitales p puros de cada carbono que junto con el σ, forman el doble enlace entre los átomos de carbono. Los enlaces dobles C = C son típicos de alquenos cuya fórmula general es C n H 2n , donde n representa el número de átomos de carbono en los cuales el etileno es su primer miembro. Por ejemplo, si n es 4, entonces la fórmula mole- cular es C 4 H 2(4) = C 4 H 8 que corresponde a la fórmula molecular del buteno [12] . Para comprender. En la hibridación sp 2 , ¿qué tipo de enlace forman los orbi- tales p puros? Respuesta al final del libro. La hibridación sp La hibridación sp tiene lugar cuando el orbital atómico 2s del carbono se hi- brida con un orbital 2p y da lugar a la formación de dos orbitales híbridos 2sp y dos orbitales p puros [13] . Carbono en estado basal Reordenamiento de electrones: estado excitado Estado hibridado: orbitales híbridos sp [13] Los dos orbitales π se forman con los dos orbitales p puros de cada carbono que junto con el σ, constituyen el triple enlace entre los átomos de carbono. [12] Observa la fórmula electrónica mediante la estructura de Lewis y la fórmula estructural del buteno. C C CC H H H H H H H H C C C C H H H H H H H H Estructura de Lewis Fórmula estructural 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 1s 2 2s 2 2p 1 2p 1 2p 1s 2 2s 1 2p 1 2p 1 2p 1 1s 2 (2sp) 1 (2sp) 1 2p 1 2p 1 Formular ejemplos Escribe tres ejemplos de compuestos orgánicos que presenten hibridación sp 2 . Herramientas para aprender H H C C H H Enlace pi (π) formado por el orbital 2p puro de los dos átomos de carbono: 2p-2p. Enlace sigma (σ) formado por la superposición de los orbitales 2sp 2 -1s. Enlace sigma (σ) formado por la superposición de los orbitales 2sp 2 -2sp 2 . orbital 2p puro no hibridado orbital 2p puro no hibridado orbital híbrido 2sp 2 120° Vista frontal Sp Sp Sp p Vista superior 120°